Se usa esta expresión para significar la presencia de un elemento que conspira internamente contra la estabilidad o la seguridad del Estado, del gobierno, de un partido, de un proyecto político o de una operación militar. Se trata de un <boycot interior que opera al servicio de los designios de fuera.
El origen de la expresión se atribuye al general Emilio Mola (1887-1937), uno de los líderes del “alzamiento” del año 36 contra la república española, quien como jefe de los ejércitos del norte en la guerra civil avanzaba a la conquista de Madrid con cuatro columnas y, al contestar la pregunta de un periodista sobre con cuál de ellas tomará la ciudad, contestó: "con la quinta columna", en referencia a los complotados falangistas del interior.
Pero hay quienes atribuyen un origen diferente a esta locución y sostienen que fue el general Queipo de Llano (1875-1951), desde los micrófonos de la Radio Sevilla, quien afirmó que avanzaban hacia Madrid cuatro columnas de las fuerzas nacionales y que una quinta columna estaba dentro de la ciudad lista a actuar en el momento oportuno.
Desde aquel tiempo empezó a usarse la expresión quinta columna para referirse al >sabotaje interno en un Estado o en cualquier otra entidad, y se denominó quintacolumnistas a quienes conspiran desde el interior contra su propio país u organización.
Al final de la guerra civil española, el coronel Segismundo Casado, comandante del Ejército del Centro —que era la más importante unidad militar encargada de la defensa de la asediada Madrid— se sublevó contra el gobierno de la II Repúbilca presidido por el socialista Juan Negrín e inició negociaciones de capitulación con el Cuartel General de las fuerzas franquistas, que culminaron con su rendición incondicional el 28 de marzo de 1939. La cual permitió a las tropas franquistas entrar a Madrid —el último bastión de la resistencia republicana— sin disparar un solo tiro, tras 840 días de asedio, y asumir el poder total con el "generalísimo" Francisco Franco a la cabeza.
La capitulación incondicional del coronel Casado, en traición a la causa republicana, se hizo con el respaldo de la quinta columna que se había movido clandestinamente en Madrid.
Tres días después —el 1 de abril— se leyó el parte de guerra firmado por Franco y expedido en el “cuartel general del Generalísimo” en Burgos: "En el día de hoy, cautivo y desarmado el ejército rojo, han alcanzado las tropas nacionales sus últimos objetivos militares. La guerra ha terminado".
Y se iniciaron los treinta y seis años de la sangrienta dictadura teocrática franquista, con el apoyo del nazismo de Hitler, el fascismo de Mussolini, el corporativismo de Oliveira Salazar y los reductos fascistas de varios países europeos.
Otro de los casos históricos más escandalosos de la operación de una quinta columna se produjo, al comienzo de la >Segunda Guerra Mundial, cuando los ejércitos alemanes penetraron Noruega. Fue en la noche del 8 de abril de 1940, en que Adolfo Hitler ordenó ejecutar la Operación Weserübung para invadir Dinamarca, cruzar el Mar del Norte y posesionarse de la estratégica Noruega, que le permitiría contar con una magnífica base submarina para incursionar en el Atlántico norte y para cortar eventualmente la línea de abastecimiento de la Unión Soviética por el Océano Ártico. Los daneses no ofrecieron resistencia a las tropas alemanas, pero los noruegos, débilmente auxiliados por Inglaterra y Francia, defendieron valientemente su territorio hasta que fueron vencidos por la superioridad numérica y tecnológica de los nazis, cuyas tropas se vieron adicionalmente favorecidas por la traición del tristemente célebre mayor Vidkun Quisling, jefe del pequeño partido pronazi Nasjonal Samling, quien desde el interior de Noruega les abrió la entrada a los fiordos de Oslo, Stavanger, Trondheim, Bergen y Narvik.
Este quintacolumnista permitió a las tropas invasoras instalar en Oslo un régimen títere para controlar el país y formar con noruegos nazis la división de granaderos SS Nordland, en apoyo a las fuerzas invasoras alemanas.